¡Presentación!15

Instituto Científico Motolinia

Química Orgánica

Mtra. Myrna E. Belmonte Ramírez

"Químicompuestorgánico"

David Valencia Urquijo.

Andrea Fernanda García Arias.

Juan Pablo Mora del Castillo.

¡Alcanos!13

Definición:

Son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, también son llamados "parafinas" del latín, debido a su poca afinidad.

Propiedades Físicas

1.-Punto de Ebullición: Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH₄ hasta el C₄H₁₀ son gases; desde el C₅H₁₂ hasta C₁₇H₃₆ son líquidos; y los posteriores a C₁₈H₃₈ son sólidos.  el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena.

2.-Punto de Fusión: Los alcanos impares tienen puntos de fusión ligeramente menores que los alcanos de longitud par. Los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo se necesita menos energía para romperse.

3.-Conductividad: Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

4.-Solubilidad en Agua: No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

5.-Densidad: La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

6.-Espectrometría en Masas: Los alcanos tienen una alta energía de ionización y el ion molecular es generalmente débil.

Propiedades Químicas

1.-Constante de Acidez y Basicidad:  La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases.

2.-Reacciones con Oxígeno: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.

3.-Reacciones con Halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.

4.-Isomerización: La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada.

5.-Reformado:  los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto.

Aplicación:

Son usados con propósitos de calefacción, cocina y como fuente de electricidad; también como combustibles para motores de combustión interna; y pueden ser usados como anticorrosivos.

Otro propósito es la elaboración de polímeros sintéticos como el polietileno y el polipropileno.

Ejemplos

Metano: El metano es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya fórmula química es CH₄.

El metano es importante para la generación eléctrica ya que se emplea como combustible en las turbinas de gas o en generadores de vapor.

Etano: El etano es un hidrocarburo alifático alcano con dos átomos de carbono, de fórmula C₂H_6. En condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible.

¡Alquenos!12

Definición:

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Propiedades Físicas

1.-Puntos de fusión y ebullición: Aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.

2.-Densidad: Son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

3.-Solubilidad: Son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo.

Propiedades Químicas

1.-Adición al Doble Enlace: Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace.

2.-Polimerización: Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polimeros.

Aplicación:

Se usan para obtener polietileno, que sirve en cañerias, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.

Ejemplos

Etileno: El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.

Es responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto.

Buteno: El Buteno es un alqueno, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C₄H₈. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.

¡Alquinos!11

Definición:

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2.

Propiedades Físicas

1.-Insolubilidad: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

2.-Puntos de Ebullición: puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Propiedades Químicas

1.-Hidrogenación: Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio parcialmente envenenado con óxido de plomo.

2.-Halogenación: Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

3.-Hidroalogenación: El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos.

Aplicaciones:

Sutiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

Para la elaboración de algunos fármacos citostáticos.

Se usan para hacer materiales flexibles.

Ejemplos

Acetileno: El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas.

Se utiliza como fuente de iluminación y calor. Utilizado también como gas de equipos de soldadura.

Propino: El metilacetileno, también denominado propino, es un alquino con una fórmula química CH₃C≡CH, y una masa molecular de 40,07.

Se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor característico, más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo. Se descompone al calentarla intensamente y bajo la influencia de presión produciendo monóxido de carbono y dióxido de carbono, causando peligro de incendio o explosión.

¡Hidrocarburos Aromáticos!10

Definición:

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.

Propiedades Físicas

Solubilidad: Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disolubilidad: Disuelve al iodo y las grasas.
Densidad: Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto de Fusión: Sus puntos de fusión son de 5,5 °C.
Punto de Ebullición: Sus puntos de ebullición son de 80°C.
Aplicación:

Son compuestos que se encuentran en la hormonas y vitaminas, en practicamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos.

Ejemplos

Naftaleno:La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C₁₀H₈) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable.

Cumeno: Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el isopropilbenceno, un compuesto químico clasificado entre los hidrocarburos aromáticos. Se encuentra en el petróleo y en algunos de sus productos derivados, como algunos combustibles. Se utiliza en la síntesis de algunos detergentes y, principalmente, en la fabricación de fenol y acetona mediante la obtención previa de hidroperóxido de cumeno.

¡Alcoholes!9

Definición:
compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.
Propiedades Físicas
1.-Solubilidad: A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.2.-Punto de Ebullición: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
3.-Punto de Fusión: El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
4.-Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.
Propiedades Químicas
1.-Reactividad: Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos.
2.-Reacción con los ácidos.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los

ésteres.

3.-Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Aplicación:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Ejemplos
Etanol:conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%.

Metanol: El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH₃OH.
Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame.

¡Aldehídos!8

Definición:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al, es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Propiedades Físicas

1.-Olores: Presentan un olor picante y penetrante.2.-Punto de Ebullición: El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes.
3.-Solubilidad: La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

4.-Insolubilidad: A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

Propiedades Químicas

1.-Reducción a alcoholes: Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

2.-Reducción a hidrocarburos: Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

3.-Polimerización: Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

4.-Reacciones de adición: Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.

Aplicación:

Los usos principales de los aldehídos son la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Ejemplos

Etanal: El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH₃CHO. Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos alimenticios.

Butanal: El butanal también conocido como butiraldehído o aldehído butílico, es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona.El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.